Tyler Mason Lockwood est le fils de Carol Lockwood et de Richard Lockwood, tous deux anciens maires de Mystic Falls. Il a une petite soeur qui se prénomme Charlotte, envers qui il est très protecteur. Tyler n'a jamais été très proche de son père, et ça n'a jamais vraiment été l'amour fou entre ces deux-là mais Tyler restait du moins respectif envers ce dernier. Nous n'avons jamais vraiment su pourquoi. Le jeune homme perdit son père lors de la chasse aux vampires de John Gilbert. Lors des funérailles, son oncle Mason arrive en ville et lui fait découvrir ce qu'il est vraiment. C'est-à-dire un loup-garou. Il eut de la difficulté à prendre la nouvelle. Lors d'une soirée organisé par sa propre mère, il tua accidentellement une jeune femme que Katherine avait manipulé. La pleine lune suivante, il se transforma avec l'aide de Caroline. C'est à ce moment-là, qu'ils se rapprochèrent l'un et l'autre. Ils commencèrent à se rapprocher mais lorsque Klaus retourna à Mystic Falls et qu'il le transforma en hybrides, leur relation commença à se désintégrer. Ils se séparèrent. Par contre, ils n'ont pas pu rester distants bien longtemps. C'est à la fête de la jeune femme qu'ils se retrouvèrent mais il mordit Caroline, sans faire exprès. Il décida alors de se prendre un main et demande au père de cette dernière de l'aider à contrôler ses pulsions. Malheureusement, ça ne fonctionna pas et décida de quitter la ville. Après plusieurs mois, il est de retour à Mystic Falls en disant qu'il n'est plus sous l'emprise de Klaus. Par contre, une surprise l'attendait. Sa petite soeur était maintenant un loup-garou.

Winnifred à toujours eu une vie de rêve. Issue d’une famille aisée, elle prévoyait aller étudier à Harvard, mais ses rêves lui ont étés arrachés alors qu’elle quittait une fête d’halloween. Elle avait bu et bien que ses copains aient refusé qu’elle prenne sont véhicule, elle avait un double de clé dans son sac à main et quitta en leur hurlant toutes sortes de choses. Elle n’aperçue jamais la jeune fille déguisé en princesse qui traversait la rue et fonça directement vers elle. Le coup fut fatal pour la gamine et Winnie allait devoir faire face à la réalité. Un Casier judiciaire et très peu de chance d’entrer à l’université de son choix, elle était en fait persuadée de ne jamais entrer dans une université de sa vie. Mais sa vie prit un tournant beaucoup plus épeurant pour la jeune femme le jour de pleine lune qui suivait. Une douleur intense lui traversa le corps, chaque os de son corps semblait se briser, et ce, pendant des heures avant qu’elle se transforme en loup. Le lendemain, elle se réveilla dans un parc, elle était toute nue et avait un gout amer de sang dans la bouche. Winnie ne s’habitua pas vraiment à sa situation de loup-garou, après la seconde pleine lune, elle tenta de se suicider, ne voulant plus vivre cette douleur. Après qu’elle soit sorti de l’hôpital, un jeune homme l’approcha, il se nommait Tyler et voulait apparemment l’aider. Il connaissait sa véritable nature et n’était pas effrayer, il lui offrait d’ailleurs une solution pour ne plus avoir à se transformer et lui présenta quelque jours plus tard, Klaus Michaelson. Celui-ci la transforma en hybride et lui fit boire du sang humain, celui d’une jeune fille à ce qu’elle avait pu comprendre. Elle suivit le groupe jusqu'à Mystic falls et échappa de justesse au sacrifice organisé par Shane.