Né le 18 juin 1840, puis quelques années après il eut un frère nommé Stefan, les deux frères ont toujours eut une relation très fusionnelles durant leurs vies humaines. Le brun vécu dans les remontrances de son père qui eut toujours de l'admiration envers Stefan et non après lui. Malgré tout jamais Damon n'en pris partit pour son frère bien au contraire. Autrefois militaire engagé dans l'armée des Confédérés lors de la guerre de Sécession, Damon décide de la quitter, à la grande désapprobation de son père, et rentre à Mystic Falls. Il a lui aussi été amoureux de Katherine, celle-ci l'aimant mais lui préférant son frère Stefan, qui a transformé les deux frères en vampires en 1864, Il souhaitait au départ que Katherine le transforme en vampire tellement il pouvait aimer celle ci , mais avait changé d'avis lorsqu'il la croyait morte. Il décide alors de ne pas achever sa transition et de se laisser mourir, mais Stefan, redoutant de passer l'éternité seul, le contraint par égoïsme à se nourrir de sang humain et ainsi se transformer en vampire. Furieux de l'action de son frère et du fait que Katherine ait aussi transformé Stefan, il porte une grande rancune envers son frère.

Damon a la peau d'une teinte blafarde comme tous les autres de son espèce, peut-être un peu moins. Des cheveux noirs et des yeux ébènes perçants se mêlent parfaitement à son visage dur et froid. Il est dit que des reflets étranges illuminent sa chevelure, lui donnant l'air des plumes de corbeaux, ou d'or noir liquide, " trop particuliers pour des cheveux humains ". Ses yeux sont emplis d'une lumière inquiétante qui semble transpercer n'importe qui. Il est d'une taille moyenne pour un garçon, mais possède une beauté sombre, la grâce et une sensualité qui lui servent à attirer toute proie féminine potentielle. Il s'habille pour la plupart du temps tout en noir, dans de belles matières, et toujours dans des vêtements griffés. C'est ce qui fait de lui une personne qu'on ne peux rater ou ignorer, parmi une foule, il feras toujours la différence par son attitude nonchalante et je m'en foutisme et son humour décalé, son cynisme et sa froideur. Le jeune homme est aussi quelqu’un de très calculateur malgré tout, la situation devra toujours tourner à son avantage, ce physique dont il est si fier, il savait parfaitement se servir pour arriver à ses fins pour jouer avec le cœur de ses victimes. On pourrait même croire que la folie s’est emparée de lui à certains moment autant dans ses paroles que dans ses gestes, c’est quelqu’un qui par contre se fit toujours à son jugement aussi stricte soit t’il, ne permettant a personne ou presque de lui dire ce qu’il doit penser.

Beaucoup avait du mal à cerner ce garçon si complexe, autant un jour il allait vous sourire et rire avec vous, le lendemain il n’allait pas vous lancer un regard ou peut être vous cherchez des problèmes a vrai dire même lui pouvait avoir du mal à se comprendre des fois. Vous avez l’impression qu’il peut être froid rien qu’en le voyant, vous êtes dans le vrai, il pourrait vous faire avoir des frissons dans le dos sous son impulsivité bien connue pour ne jamais prévenir, il est aussi particulièrement rancunier, il suffit de voir sa relation avec son frère depuis autant d'années.

Il finit par retourner à sa ville natale après de si longues années et y trouva son frère qui s'était épris Elena, un double Petrova. Très vite Damon fut tout autant attiré par Elena que son frère mais taisant toujours ses sentiments. Toujours cette guerre entre frères qui faisaient rage, Damon ne pardonna jamais vraiment à Stefan toute cette rancune et cette guerre, se faisant un malin plaisir à lui pourrir la vie. Quand Elena fut transformé en vampire par la faute de Rebekah, il se laissa enfin aller à pouvoir l'aimer, ils vécurent une courte idylle qui se termina malheureusement bien vite lorsque la belle prit la cure pour redevenir humaine, ce fut un déchirement pour le brun, il ne voulait pas la voir ainsi, vieillir puis mourir, c'était totalement impossible pour lui même si il l'aimait réellement, ce n'était pas possible pour Damon, de la voir de nouveau humaine, fragile et surtout comme avant. Ne supportant plus cela, il reçu un coup de fil d'une vieille amie qui avait besoin de lui, ni une, ni deux, il profite de l'occasion et partit sans prévenir personne pour la rejoindre, revenant plus d'un mois après chez lui, mais il n'était pas seul pour revenir.